4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 171078-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-pent-4-enoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 171078-93-6
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇
• 分子量: 560.687
• InChiKey: UMBPWEVXGDHMTA-ZOHVZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到methyl O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖蛋白加工酶的寡糖底物的合成

  摘要：

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00073-3
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖蛋白加工酶的寡糖底物的合成

  摘要：

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00073-3