3β,5-dihydroxy-5α-pregn-16-ene-6,20-dione | 783366-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5-dihydroxy-5α-pregn-16-ene-6,20-dione
• 英文别名: (3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 783366-44-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: USFYPGYPAMTYOZ-MNMOBXJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5α-pregn-16-ene-6,20-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 5,16α,17α-trihydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregna-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary bioactivity evaluation of new pregnane brassinosteroid-like compounds

  摘要：

  七种新的孕烷类化合物具有代表性的A和B环生物素功能，以及D环上的氢键供体和受体功能，被有效合成。获得的化合物在小苋芦的下胚轴延长和子叶扩展生物测定中并未显示出显著的促进植物生长活性，然而，在D环上引入氧和氨基功能导致生物活性的增强。16β-功能化的孕烷类生物素样化合物比16α-功能化的化合物稍微更活跃。关键词：类固醇，生物素类，孕烷类类似物。

  DOI：

  10.1139/v05-051
• 作为产物：
  描述：

  5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregn-16-en-20-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β,5-dihydroxy-5α-pregn-16-ene-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Rivera, Daniel G.; Coll, Francisco; Leon, Fredy, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：