1-(2'-fluorophenyl)vinyl acetate | 1438282-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-fluorophenyl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)vinyl acetate
• CAS: 1438282-44-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DVFPRNVLPOYQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-fluorophenyl)vinyl acetate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以94% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2'-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(2'-fluorophenyl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• Highly efficient Cu(I)-catalyzed trifluoromethylation of aryl(heteroaryl) enol acetates with CF3 radicals derived from CF3SO2Na and TBHP at room temperature
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

  日期：2014.5

  An efficient method for the Cu(I)-catalyzed synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the addition of CF3 to aryl(heteroaryl) enol acetates by using the readily available CF3SO2Na (Langlois reagent) has been developed. The reaction is experimentally simple and carried out at room temperature, providing good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。