2-amino-5-hexenoic acid amide | 188194-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-hexenoic acid amide
• 英文别名: homoallylglycine amide；2-Aminohex-5-enamide
• CAS: 188194-81-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: QVXKBULBXVYMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-hexenoic acid amide 在 盐酸 、 Pseudomonas putida 作用下， 生成 R-4-丁烯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的非天然α-氨基酸的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经研究了使用各种对映体纯的氨基酸衍生的二烯烃作为用于闭环烯烃复分解反应（RCM）的底物。已经表明该反应是提供高度官能化的6元和7元环氨基酸的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02390-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-aminohex-5-enoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-amino-5-hexenoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的非天然α-氨基酸的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经研究了使用各种对映体纯的氨基酸衍生的二烯烃作为用于闭环烯烃复分解反应（RCM）的底物。已经表明该反应是提供高度官能化的6元和7元环氨基酸的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02390-8

文献信息

• Intramolecular alkoxycobaltation: a novel route to the cobalt–carbon bond in a coenzyme B₁₂model
  作者：Irene E. Kingma、Marten Wiersma、Juul L. van der Baan、Sijbe Balt、Friedrich Bickelhaupt、Martinus W. G. de Bolster、Gerhard W. Klumpp、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/c39930000832

  日期：——

  CoII(salen) derivatives whose ethanediyl moiety carries an ω-alkenyl side chain react with oxygen and methanol or ethanol to give, via interaction between intermediate CoIII species and the pendant olefin, alkylated products with a β-alkoxy substituted carbon bridge between cobalt and the equatorial ligand; the corresponding intermolecular reaction between CoII(salen) and hex-1-ene does not take place.

  CoII(salen)衍生物的乙二基带有一条Ï-烯基侧链，与氧气和甲醇或乙醇反应后，通过中间体 CoIII 物种和悬垂烯烃之间的相互作用，产生烷基化产物，在钴和赤道配体之间有一个δ-烷氧基取代的碳桥；CoII(salen)和 1-己烯之间不发生相应的分子间反应。
• Ruthenium-catalyzed ring closing olefin metathesis of non-natural α-amino acids
  作者：Floris P.J.T. Rutjes、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02390-8

  日期：1997.1

  The use of various enantiopure amino acid-derived diolefins as substrates for the ring closing olefin metathesis reaction (RCM) has been investigated. This reaction has been shown to be an efficient transformation for providing highly functionalized 6- and 7-membered ring amino acids.

  已经研究了使用各种对映体纯的氨基酸衍生的二烯烃作为用于闭环烯烃复分解反应（RCM）的底物。已经表明该反应是提供高度官能化的6元和7元环氨基酸的有效转化。
• A Biocatalytic Route to Enantiomerically Pure Unsaturated α-H-α-Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Theo Sonke、Kim C. M. F. Tjen、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<662::aid-adsc662>3.3.co;2-9

  日期：2001.8
• Bridged (β-alkoxyalkyl)CoIII(salen) complexes by intramolecular alkoxycobaltation of unactivated alkenes: new models for coenzyme B12
  作者：Rolf Blaauw、Irene E. Kingma、Jan H. Laan、Juul L. van der Baan、Sijbe Balt、Martinus W. G. de Bolster、Gerhard W. Klumpp、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/b000196l

  日期：——

  but-2-en-1-yl (6c), but-3-en-1-yl (6d)] react with oxygen and alcohols to give organocobalt(III) complexes containing a β-alkoxy-substituted three- or four-carbon bridge between cobalt and the equatorial ligand. NMR and UV–VIS spectroscopic studies show that product formation is a three-stage process involving (1) oxidation of cobalt(II) to produce an (alkoxo)cobalt(III) complex, (2) intramolecular interaction

  Co II（salen）衍生物（Salen = N，N'-亚乙基双[salicylideneaminato]}），其乙二基部分带有一个烯基 侧链R [R = 丙-2-烯-1-基（6a），2-甲基丙-2-烯-1-基（6b），丁-2-烯-1-基（6c），丁-3-烯-1-基（6d）]与氧反应并酒类得到有机钴（III）配合物，在钴和赤道原子之间包含一个β-烷氧基取代的三碳或四碳桥配体。 核磁共振 和UV-VIS光谱研究表明，产品形成是一个三阶段过程，涉及（1） 氧化作用钴（II）生成（烷氧基）钴（III）配合物的过程；（2）钴（III）与烯基 双键产生碳正离子中间体，以及（3） 酒精。在钴（II）配合物6e（R = 3-甲基丁-3-烯-1-基）的情况下，主要产物是桥连的β-亚甲基有机钴（III）配合物10，表明质子 损失与增加竞争 酒类当中间有机钴（III）物种具有较高程度的叔碳正离子化特征时