N-cyanomethylaminomorpholine | 16142-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-cyanomethylaminomorpholine
• 英文别名: N-morpholinoiminoacetonitrile；SIN-1C；N-morpholin-4-yl-glycine nitrile；Acetonitrile, (4-morpholinylamino)；2-(morpholin-4-ylamino)acetonitrile
• CAS: 16142-26-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: HJVLTFLBYATIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanomethylaminomorpholine 在 三氟乙酸酐 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以0.44 g的产率得到5-amino-3-morpholino-1,2,3-oxadiazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  NOBF4 介导的 Sydnone 亚胺支架组装在双一氧化氮供体的合成中

  摘要：

  开发了一种直接构建呋喃-苯酮亚胺双 NO-供体的方法，该方法涉及 NOBF 4介导的 α-氨基腈的亚硝化-环化序列作为关键合成步骤。所描述的协议不包括致癌性N -nitrosamines的分离, 操作范围广泛, 并能够通过不同的连接器或直接通过 C-C 键连接到呋喃环的完全取代的 sydnone 亚胺。合成的呋喃-苯酮亚胺杂化物库展示了在广泛浓度范围内释放 NO 的有前途的能力，这对各种生物医学见解很有用。

  DOI：

  10.1055/a-2011-7264
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 生成 N-cyanomethylaminomorpholine
  参考文献：
  名称：

  ONISCU, CORNELIU;SURPATEANU, GHEORGHE;HOROBA, EUGEN-VASILE;MURESAN, CORIN+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masuda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 128 - 132
  作者：Masuda,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SCHMITZ E.、 ANDREAE S.、 FOKEN H.、 FLOTHER F. -U.、 GRUNER H.

  DOI：——

  日期：——
• US4134889A
  申请人：——

  公开号：US4134889A

  公开（公告）日：1979-01-16
• Synthesis of Molsidomine and Mesocarb Analog via Mechanochemistry
  作者：Nicolas Pétry、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.202400387

  日期：2024.7.22

  Iminosydnones (ImSyds) have renowned biological activities and attractive chemical properties for chemical biology. However, access to N6‐functionalized iminosydnones involves tricky and hazardous procedures. Thanks to an innovative mechanochemical strategy using 1,1’‐carbonyldiimidazole (CDI) as an activating agent, a straightforward synthesis of molsidomine and of a mesocarb analog, two bioactive iminosydnones, was achieved. The whole process, involving 4 linear steps, was carried out in the solid state by ball‐milling and with safe reagents, offering efficient and sustainable access to N‐carbonylated iminosydnones, in agreement with the principles of green chemistry.