(Z)-(3S,6R,8S,11S,13R)-3-Benzyl-13-(4-hydroxy-butyl)-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-aza-cyclotridec-9-ene-2,5-dione | 723296-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(3S,6R,8S,11S,13R)-3-Benzyl-13-(4-hydroxy-butyl)-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-aza-cyclotridec-9-ene-2,5-dione
• CAS: 723296-19-3
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: LFXXFSLAAXCSFF-BRJZZZBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,6R,8S,11S,13R)-3-Benzyl-13-(4-hydroxy-butyl)-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-aza-cyclotridec-9-ene-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((3S,6R,8R,11R,13R)-3-Benzyl-4,6,8,11-tetramethyl-2,5-dioxo-1-oxa-4-aza-cyclotridec-13-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butyl]-2-methyl-γ-butyrolactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-(3S,6R,8S,11S,13R)-3-Benzyl-13-(4-hydroxy-butyl)-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-aza-cyclotridec-9-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w