Boc-N-D-Abu-L-(Ph)Sec-Sar-OEt | 406938-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N-D-Abu-L-(Ph)Sec-Sar-OEt
• 英文别名: N-Boc-D-Abu-(Ph)Sec-Sar-OEt；Boc-D-Abu-Sec(Ph)-Sar-OEt；ethyl 2-[methyl-[(2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylselanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 406938-50-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆Se
• 分子量: 528.507
• InChiKey: LHYGDABRUGXKTO-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N-D-Abu-L-(Ph)Sec-Sar-OEt 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar]
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Boc-N-D-Abu-L-(Ph)Sec-Sar-OEt
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour、Christoph Heusser

  DOI：10.1021/ol017184m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.