(5R)-1-(7,7-dibromo-5-methoxyhepta-2,6-dienyloxymethyl)-4-methoxybenzene | 847909-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-1-(7,7-dibromo-5-methoxyhepta-2,6-dienyloxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 847909-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 420.141
• InChiKey: ISBURUSWTVQYSX-ABCZVMIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-(7,7-dibromo-5-methoxyhepta-2,6-dienyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R,Z)-1-methoxy-4-(((5-methoxyhept-2-en-6-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  邦克瑞酸的高效合成。三要素融合战略

  摘要：

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.129
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (5R)-1-(7,7-dibromo-5-methoxyhepta-2,6-dienyloxymethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304