(2R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-4-yn-2-ol | 808771-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-4-yn-2-ol
• CAS: 808771-39-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: IDOYEBDSTSJZDW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304

文献信息

• Total synthesis of (+)-bongkrekic acid
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Yuko Umaba、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.162

  日期：2004.11

  Total synthesis of bongkrekic acid, an important apoptosis inhibitor, has been accomplished. The strategy includes inexpensive starting materials, asymmetric alkylation, anionic allyl coupling and oxidative manipulations. This process would provide a sufficient amount of bongkrekic acid and its analogues.

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。
• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。