Efomycine M | 129666-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Efomycine M
• 英文别名: (3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis[(E,2S,3R,4S,8S,9R)-8-ethyl-3,9-dihydroxy-4-methyl-5-oxodec-6-en-2-yl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• CAS: 129666-86-0
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₀
• 分子量: 728.964
• InChiKey: JVUXDWXWTYQXKG-ZAOPXIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Efomycine M 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-labeled Efomycine M

  摘要：

  For in-depth characterization as a putative pan-selectin antagonist 3H-labeled Efomycine M was synthesized starting from the natural product derived from Elaiophyline. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.130
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,11E,13E)-(7S,8S,15S,16S)-8,16-bis-[(E)-(1R,2R,3S,7S,8R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-ethyl-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-non-5-enyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到Efomycine M
  参考文献：
  名称：

  efomycine M的双向全合成和elaiolide的形式全合成

  摘要：

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.114

文献信息

• Total Synthesis of Efomycine M
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200701065

  日期：2007.7.23
• HAMMANN, PETER;KRETZSCHMAR, GERHARD, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 515-517
  作者：HAMMANN, PETER、KRETZSCHMAR, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Two-directional total synthesis of efomycine M and formal total synthesis of elaiolide
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.114

  日期：2008.5

  The anti-inflammatory agent efomycine M (1) has been synthesized from macrodilactone 38 and vinyliodide 42 by a two-directional total synthesis in 17 steps over the longest linear sequence with an overall yield of 7%. The C2-symmetric macrodiolide 38 has been prepared by Yamaguchi macrolactonization of seco-acid 26. The central stereopentad of 1 was obtained by a highly efficient anti-aldol reaction

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。
• Synthesis of 3H-labeled Efomycine M
  作者：Ben Bader、Arne von Bonin、Bernd Buchmann、Juergen Gay、Stephan Gruendemann、Judith Guenther、Martina Schaefer、Tilman Spellig、Thomas M. Zollner、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.130

  日期：2007.8

  For in-depth characterization as a putative pan-selectin antagonist 3H-labeled Efomycine M was synthesized starting from the natural product derived from Elaiophyline. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.