5-bromo-1-(4-methylbenzyl)-1H-indole | 481630-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole
• CAS: 481630-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• mdl: MFCD04332984
• 分子量: 300.198
• InChiKey: YQCBBROWHIMYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  437.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methylbenzyl)-1H-indole 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors Of PAI-1 For Treatment Of Muscular Conditions

  摘要：

  这项发明描述了一种通过使用小分子PAI-1抑制剂治疗与各种情况相关的肌肉损伤、肌肉萎缩、肌肉退化、肌肉萎缩或肌肉修复率降低的新方法，例如肌营养不良。

  公开号：

  US20070203220A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到5-bromo-1-(4-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors Of PAI-1 For Treatment Of Muscular Conditions

  摘要：

  这项发明描述了一种通过使用小分子PAI-1抑制剂治疗与各种情况相关的肌肉损伤、肌肉萎缩、肌肉退化、肌肉萎缩或肌肉修复率降低的新方法，例如肌营养不良。

  公开号：

  US20070203220A1

文献信息

• PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20170008882A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure provides pyridines and pyrimidines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein A, G, W 1 , W 2 , W 3 , and R 5 are defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides uses of the compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. In certain embodiments, Compounds of the present disclosure are useful for treating pain. In another embodiment, Compounds of the present disclosure are useful for treating a disorder responsive to blockade of sodium channels, or alleviating symptoms of the disorder.

  本公开提供了Formula I的吡啶和嘧啶以及其药用可接受的盐和溶剂化合物：其中A、G、W1、W2、W3和R5如规范中所述。本公开还提供了Formula I化合物及其药用可接受的盐和溶剂的用途。在某些实施例中，本公开的化合物对治疗疼痛有用。在另一实施例中，本公开的化合物对治疗对钠通道阻滞有反应的疾病，或缓解该疾病的症状有用。
• INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150284383A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The Invention provides indole derivatives of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1e , R 1f , A, X, Y, Z, and W 4 are defined as set forth in the specification. The Invention also provides the use of compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof to treat pain. In certain embodiments, the Compounds of the Invention are effective in treating a disorder responsive to blockade of one or more sodium channels.

  本发明提供了公式I的吲哚衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1e、R1f、A、X、Y、Z和W4如规范中所述。本发明还提供了利用公式I的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂来治疗疼痛。在某些实施例中，本发明的化合物对于治疗对一个或多个钠通道阻滞有响应的疾病是有效的。
• Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030125371A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  This invention provides compounds of the formula: 1 wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Elokdah Hassan Mahmoud

  公开号：US20080214647A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides compounds of the formula: wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 — cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，-CH2-环烷基，吡啶基，-CH2-吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，-CH2-环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。
• INHIBITORS OF PAI-1 FOR TREATMENT OF MUSCULAR CONDITIONS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2010171A2

  公开（公告）日：2009-01-07