3-((1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester | 551964-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 551964-52-4
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₇
• 分子量: 548.72
• InChiKey: IQDMYQRLWRSBSA-JCVDRHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的脱氧新霉素类似物。

  摘要：

  脱氧霉素（1b）是一种蛋白质合成抑制剂，对革兰氏阴性（GN）细菌具有活性。合成了一系列构象受限的类似物以探测其生物活性构象。确实，在蛋白质合成测定中发现某些受约束的类似物与脱氧新霉素相同或更好（1b，IC（50）= 8.2 microM; 44，IC（50）= 6.6 microM; 35e（2），IC（50） = 1微米）。然而，脱氧新霉素在体外具有最佳的全细胞抗菌活性（大肠杆菌，MIC = 4-16 microg / mL；肺炎克雷伯菌，MIC = 8 microg / mL），这表明其他因素（例如渗透）也可能对整体有贡献。细胞活性。一个新发现是，脱氧新霉素在大肠杆菌鼠类败血病模型中有效（ED（50）= 4.8 mg / kg），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.036
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3-((1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的脱氧新霉素类似物。

  摘要：

  脱氧霉素（1b）是一种蛋白质合成抑制剂，对革兰氏阴性（GN）细菌具有活性。合成了一系列构象受限的类似物以探测其生物活性构象。确实，在蛋白质合成测定中发现某些受约束的类似物与脱氧新霉素相同或更好（1b，IC（50）= 8.2 microM; 44，IC（50）= 6.6 microM; 35e（2），IC（50） = 1微米）。然而，脱氧新霉素在体外具有最佳的全细胞抗菌活性（大肠杆菌，MIC = 4-16 microg / mL；肺炎克雷伯菌，MIC = 8 microg / mL），这表明其他因素（例如渗透）也可能对整体有贡献。细胞活性。一个新发现是，脱氧新霉素在大肠杆菌鼠类败血病模型中有效（ED（50）= 4.8 mg / kg），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.036