1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 128373-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-indolyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 128373-13-7
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃S
• 分子量: 265.213
• InChiKey: BUGATQSIGUQQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 三氟甲烷磺基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二酚）芳基三乙基芳基三乙基铵与芳基三氟甲磺酸酯的制备及钯催化交叉偶联

  摘要：

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo035309q

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。