1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene | 1256965-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene
• CAS: 1256965-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CCEHFGMLSADRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene 在 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 、 C₂₅H₂₆N₂O 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-phenyl-propane-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 1-甲基苯基乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭氢化硅烷化在环己二酮远程四元中心的不对称诱导

  摘要：

  描述了前手性不同的γ，γ-二取代的环己二烯酮衍生物2的对映选择性解对称共轭氢化硅烷化反应，以使相应的环己酮4在γ位置具有较远的手性全碳四元中心。手性铑-双（恶唑啉基）苯基配合物1是这种转化的有效催化剂。将该催化体系扩展至螺碳环环己二酮5的不对称转化，得到具有高对映体比率的相应产物6。

  DOI：

  10.1002/anie.201601636

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-branched enamides for the synthesis of β-stereogenic amines
  作者：Jian Zhang、Chong Liu、Xingguang Wang、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02798f

  日期：——

  Using a rhodium complex of a bisphosphine ligand (R)-SDP, β-branched simple enamides with a (Z)-configuration were hydrogenated to β-stereogenic amines in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (88–96% ee).

  使用双膦配体（R）-SDP的铑配合物，将具有（Z）构型的β-支化简单酰胺以定量收率和优异的对映选择性（88-96％ee）氢化为β-立体异构胺。
• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Inhibition of the Decomposition Pathways of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts: Development of Highly Efficient Catalysts for Ethenolysis
  作者：Rafał Gawin、Andrzej Tracz、Patryk Krajczy、Anna Kozakiewicz-Piekarz、Juan Pablo Martínez、Bartosz Trzaskowski

  DOI：10.1021/jacs.3c10635

  日期：——

  Ruthenium-based Hoveyda-type olefin metathesis catalysts bearing novel rigid spirocyclic alkyl amino carbenes (CAACs) have been developed. They are characterized by exceptional stability toward decomposition through β-elimination and bimolecular pathways, thus enabling unprecedented efficiency in the cross-metathesis of seed oil-derived fatty acid esters with ethylene (ethenolysis). Catalyst loading

  已经开发出带有新型刚性螺环烷基氨基卡宾（CAAC）的钌基Hoveyda型烯烃复分解催化剂。它们的特点是通过 β-消除和双分子途径对分解具有出色的稳定性，从而使种子油衍生的脂肪酸酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）达到前所未有的效率。将低至 100 ppb 的催化剂负载量应用于模型底物油酸甲酯的乙烯醇分解，导致显着的周转数 (TON) 达到 260 万，显着高于之前报道的水平（1 ppm 时 TON 340 000，0.5 ppm 时 TON 744 000）催化剂负载量）。源自高油酸葵花籽油和菜籽油的甲酯的乙烯醇解首次在 0.5 ppm 催化剂负载量下有效地进行，催化剂负载量高达 964 000，易于工业规模使用，且廉价且可再生。