5-O-benzoyl-1,2-O-diacetyl-3-O-methyl-β-D-ribofuranose | 58769-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-diacetyl-3-O-methyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-diacetyl-3-O-methyl-5-O-benzoyl-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 58769-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: WPKMEYBOQBQROJ-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-diacetyl-3-O-methyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二氯乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-diacetyl-3-O-methyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A

文献信息

• Total Synthesis of Mycalisine B
  作者：Haixin Ding、Zhizhong Ruan、Peihao Kou、Xiangyou Dong、Jiang Bai、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md17040226

  日期：——

  steps with 27.5% overall yield from commercially available 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-ribose and tetracyanoethylene. Key steps of the approach include: (1) I2 catalyzed acetonide formation from 1,2,3,5-tetra-O-acetylribose and acetone at large scale; (2) Vorbrüggen glycosylation using N4-benzoyl-5-cyano-6-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a nucleobase to avoid formation of N-3 isomer; (3) mild and scalable

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。
• A total synthesis of mycalisine A
  作者：Yan-Hui Dou、Hai-Xin Ding、Ru-Chun Yang、Wei Li、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.014

  日期：2013.5

  In this paper, we report a total synthesis of a naturally occurring pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside, mycalisine A. Our synthetic strategy uses D-xylose as the starting material and Vorbruggen glycosylation as the key step. Mycalisine A was synthesized in 11 steps with a 15% overall yield. (C) 2013 Qiang Xiao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.