2,4-bis(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1176196-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• CAS: 1176196-51-2
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 470.206
• InChiKey: GQGZHRGBHNXEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 C₁₂H₁₀O₄P^(1-)*C₂₅H₃₁N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性，阳离子钌-二胺催化剂对苯并ze庚因和苯并二氮杂环亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  标题氢化反应是在无膦，手性，阳离子钌-二胺配合物存在下完成的，可轻松接近各种手性七元含氮杂环。简单地通过改变催化剂的非手性抗衡阴离子就可以观察到对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700236
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 邻苯二胺 在 metal-organic framework MIL-101(Cr) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,4-bis(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  使用 MIL-101(Cr) 金属-有机框架作为可重复使用的催化剂，在一锅中合成 1,5-苯二氮卓类和螺吲哚的绿色可持续方法

  摘要：

  金属-有机骨架 MIL-101(Cr) 已被有效地用于合成生物相关的杂环，如 1,5-苯二氮卓类和螺环吲哚。MIL-101(Cr) 是通过溶剂热法制备的，并通过 FT-IR、PXRD、SEM、TEM、EDX 和 ICP-OES 分析进行表征。热重分析 (TGA) 描述了其高热稳定性。低催化剂负载、易于分离、可重复使用和高产率是该协议的一些显着特点。无溶剂反应条件 (SFRC) 或水作为溶剂是绿色和可持续工艺开发领域的一些额外优势。

  DOI：

  10.1039/d1nj03176g

文献信息

• Synthesis and inhibition studies towards the discovery of benzodiazepines as potential antimalarial compounds
  作者：Drista Sharma、Abhishek Pareek、Hemant Arya、Rani Soni、Praveen Rai、Akhil Agrawal、Surendra Nimesh、Diwakar Kumar、Srinivasarao Yaragorla、Tarun Kumar Bhatt

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108411

  日期：2022.12

  apicoplast in the survival of the parasite. In this study, we present the rational design strategy employing sustainable catalysis for the synthesis of benzodiazepine (BDZ) conformers followed by their biological evaluation as prospective inhibitors against the potential target of the IPP pathway, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphatereductoisomerase (DXR). The study reported the inhibitory profile of 8c and 6d

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。
• Dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.039

  日期：2009.7

  Dynamic kinetic Transfer hydrogenation reaction of 2-methyl-2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines, using phosphoric acids as catalysts and Hantzsch ester as hydride source, has been studied. A 3,3'-H8-binol derived phosphoric acid has been identified the optimal chiral catalyst for this transformation, affording 1,3-diamine derivatives with up to 8/1 dr, 86% ee and 94% ee for the major and minor diastereomers, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.