methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1004790-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1004790-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: SPKARGWZQNJMRX-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 air 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(R)-(+)-debromodispacamide D
  参考文献：
  名称：

  Debromodispacamides B and D:  Isolation from the Marine Sponge Agelas mauritiana and Stereoselective Synthesis Using a Biomimetic Proline Route

  摘要：

  New debromopyrrole-2-aminoimidazolones, debromodispacamide B (1) and debromodispacamide D (2) were isolated from the sponge Agelas mauritiana, collected in the Solomon Islands. A biomimetic one-step reaction from pseudopeptides 5 and 13 in presence of air oxygen and guanidine gave the chiral form of the natural product stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol702866m
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Debromodispacamides B and D:  Isolation from the Marine Sponge Agelas mauritiana and Stereoselective Synthesis Using a Biomimetic Proline Route

  摘要：

  New debromopyrrole-2-aminoimidazolones, debromodispacamide B (1) and debromodispacamide D (2) were isolated from the sponge Agelas mauritiana, collected in the Solomon Islands. A biomimetic one-step reaction from pseudopeptides 5 and 13 in presence of air oxygen and guanidine gave the chiral form of the natural product stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol702866m

文献信息

• Debromodispacamides B and D:  Isolation from the Marine Sponge <i>Agelas mauritiana</i> and Stereoselective Synthesis Using a Biomimetic Proline Route
  作者：Carine Vergne、Jérôme Appenzeller、Céline Ratinaud、Marie-Thérèse Martin、Cécile Debitus、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol702866m

  日期：2008.2.1

  New debromopyrrole-2-aminoimidazolones, debromodispacamide B (1) and debromodispacamide D (2) were isolated from the sponge Agelas mauritiana, collected in the Solomon Islands. A biomimetic one-step reaction from pseudopeptides 5 and 13 in presence of air oxygen and guanidine gave the chiral form of the natural product stereoselectively.