2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3(5H)-indolizinone | 93953-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3(5H)-indolizinone
• 英文别名: 2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one
• CAS: 93953-21-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: GIUVEQUKXOAQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3(5H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s24

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Reactions of alkylidenecarbenes derived from N,N-disubstituted-2-oxopropanamides: the formation of 3-pyrrol-2-ones and 2-butynamides
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1021/jo00369a019

  日期：1986.9
• 3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90183-2

  日期：1984.1
• GILBERT, J. C.;BLACKBURN, B. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4067-4070
  作者：GILBERT, J. C.、BLACKBURN, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• GILBERT J. C.; BLACKBURN B. K., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3656-3663
  作者：GILBERT J. C.、 BLACKBURN B. K.

  DOI：——

  日期：——