5-methylthio-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 473934-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylthio-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 473934-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: LAJLMTNYJZKOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylthio-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。第XXIX部分：5-取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和血小板聚集抑制活性。他们的生物学行为的新颖方面。

  摘要：

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-苯基-2(5H)-呋喃酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methylthio-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。第XXIX部分：5-取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和血小板聚集抑制活性。他们的生物学行为的新颖方面。

  摘要：

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00146-3

文献信息

• I₂-DMSO Promoted Deaminative Coupling Reactions of Glycine Esters: Access to 5-(Methylthio)pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Showkat Ahmad Bhat、Mohammad Yaqoob Bhat、Suhail Ahmad Rather、Salman Jameel、Khursheed Ahmad Bhat、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00306

  日期：——

  An unprecedented, one-step strategy for the synthesis of 5-(methylthio)pyridazin-3(2H)-one derivatives has been developed through iodine triggered deaminative coupling of glycine esters with methyl ketones and hydrazine hydrate in DMSO. These transformations in the absence of hydrazine helped to generate different 3-methylthio-4-oxo-enoates in good yields. Notably, DMSO played multiple roles such as

  通过碘引发的甘氨酸酯与甲基酮和水合肼在 DMSO 中的脱氨偶联，开发了一种前所未有的一步合成 5-(甲硫基)哒嗪-3(2 H )-酮衍生物的策略。在不存在肼的情况下，这些转化有助于以良好的收率生成不同的 3-methylthio-4-oxo-enoates。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，例如氧化剂、甲基硫醇化试剂和溶剂。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES. XXIV.[1] EFFICIENT<i>N</i>-METHYLATION OF DIVERSELY SUBSTITUTED 3(2<i>H</i>)-PYRIDAZINONES USING<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYLACETAL
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1081/scc-120004258

  日期：2002.1

  A series of diversely substituted 3(2H)-pyridazinones were efficiently N-methylated at position 2 by treatment with N,N-dimethylformamide dimethylacetal in DMF.