(1-methylcyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1360568-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methylcyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1-Methylcyclopentyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 1360568-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: HNPIOWQYKWUYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylcyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 叔丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-((1-methylcyclopentyl)methoxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1-methylcyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINEALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，其为M4肌碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中M4肌碱乙酰胆碱受体参与其中。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌碱乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2017107089A1

文献信息

• [EN] 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINEALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017107089A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，其为M4肌碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中M4肌碱乙酰胆碱受体参与其中。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌碱乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。
• [EN] 5-(PYRIDIN-3-YL)OXAZOLE ALLOSTERIC MODULATORS OF M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE 5-(PYRIDIN-3-YL)OXAZOLE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019000238A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided are 5-(pyridin-3-yl) oxazole compounds, the compositions comprising these compounds and the uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  提供了含有5-(吡啶-3-基)噁唑化合物的组合物，这些化合物的组合物以及这些组合物在潜在预防或治疗M4肌胆碱受体参与的疾病中的用途。
• Discovery, Optimization, and Biological Characterization of 2,3,6‐Trisubstituted Pyridine‐Containing M ₄ Positive Allosteric Modulators
  作者：Jeffrey W. Schubert、Scott T. Harrison、James Mulhearn、Robert Gomez、Robert Tynebor、Kristen Jones、Jaime Bunda、Barbara Hanney、Jenny Miu‐Chen Wai、Chris Cox、John A. McCauley、John M. Sanders、Brian Magliaro、Julie O'Brien、Natasa Pajkovic、Sarah L. Huszar Agrapides、Anne Taylor、Anthony Gotter、Sean M. Smith、Jason Uslaner、Susan Browne、Stefania Risso、Melissa Egbertson

  DOI：10.1002/cmdc.201900088

  日期：2019.5.6

  Herein we describe the discovery and optimization of a new series of 2,3-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted muscarinic acetylcholine receptor 4 (M4 ) positive allosteric modulators (PAMs). Iterative libraries enabled rapid exploration of one-dimensional structure-activity relationships (SAR) and identification of potency-enhancing heterocycle and N-alkyl pyrazole substituents. Further optimization

  在此，我们描述了一系列新的2,3-二取代和2,3,6-三取代毒蕈碱乙酰胆碱受体4（M4）正变构调节剂（PAMs）的发现和优化。迭代库使您能够快速探索一维结构-活性关系（SAR），并鉴定出增强效价的杂环和N-烷基吡唑取代基。进一步的优化导致鉴定出有效的，受体亚型选择性，脑渗透性工具化合物24（7- [3- [1-[（[1-氟环戊基）甲基]吡唑-4-基] -6-甲基-2 -吡啶基] -3-甲氧基肉桂啉）。它在临床前测定中可有效预测抗精神病作用，可在大鼠和小鼠中产生剂量依赖性的苯丙胺诱导的运动过度，但在M4基因敲除小鼠中则无效。
• 3-(1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3769763A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，它们是 M4 肌乙酰胆碱受体的异位调节剂。本发明还涉及本文所述化合物在潜在治疗或预防涉及 M4 肌 肉碱乙酰胆碱受体的神经和精神疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及 M4 蕈样乙酰胆碱受体的此类疾病中的用途。
• 5-(pyridin-3-yl)oxazole allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10981902B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention is directed to 5-(pyridine-3-yl)oxaxole compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及 5-(吡啶-3-基)氧杂吲哚化合物，它是 M4 蕈样乙酰胆碱受体的异位调节剂。本发明还涉及本文所述化合物在潜在治疗或预防涉及 M4 肌 肉碱乙酰胆碱受体的神经和精神疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及 M4 蕈样乙酰胆碱受体的此类疾病中的用途。