2-phenylethyl-1,2-d₂-trimethylammonium iodide | 104960-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl-1,2-d₂-trimethylammonium iodide
• 英文别名: (1,2-dideuterio-2-phenylethyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 104960-08-9；104960-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N*I
• 分子量: 293.159
• InChiKey: OFZAYFUSFITYES-AVDPWCIQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl-1,2-d₂-trimethylammonium iodide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dideuterioethenylbenzene 、 (E)-α,β-dideuteriostyrene 、 (Z)-styrene-β-d 、 (E)-styrene-β-d
  参考文献：
  名称：

  消除反应的机制。40. 尝试研究消除 2-(对硝基苯基)乙基三甲基铵离子的立体化学。对硝基苯乙烯-β-d的碱基促进顺式异构化

  摘要：

  已经制备了立体特异性氘化的 ArCHDCHDNMe3+ I - 和 ArCHDCHDNMe2O，其中 Ar=C6H5 和 p-NO2C6H4。当Ar=C6H5时，季盐与乙醇在乙醇中的消除反应具有>98%的反立体化学，而氧化胺的Cope消除具有>98%的顺式立体化学。然而，当 Ar=p-No2C6H4 时，两种反应都会产生明显的 50:50 反/同步产物。将 (E)-p-硝基苯乙烯-β-d 置于乙醇促进和 Cope 消除的条件下会导致完全顺反平衡。在任一组条件下都不会发生对亚硝基苯乙烯-α-d 的氘损失，不包括通过 α-芳基乙烯基碳负离子的异构化。最可能的异构化机制是在 E2 条件下将乙醇盐和 Cope 条件下的 ArCHDCHDNMe2O 可逆加成到对硝基苯乙烯的 β-碳上。对亚硝基丁二烯的顺反异构化速度足够快，可以排除导致碱基促进消除的立体化学的测定。

  DOI：

  10.1139/v86-172
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-β-deuteriostyrene 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-phenylethyl-1,2-d₂-trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  消除反应的机制。40. 尝试研究消除 2-(对硝基苯基)乙基三甲基铵离子的立体化学。对硝基苯乙烯-β-d的碱基促进顺式异构化

  摘要：

  已经制备了立体特异性氘化的 ArCHDCHDNMe3+ I - 和 ArCHDCHDNMe2O，其中 Ar=C6H5 和 p-NO2C6H4。当Ar=C6H5时，季盐与乙醇在乙醇中的消除反应具有>98%的反立体化学，而氧化胺的Cope消除具有>98%的顺式立体化学。然而，当 Ar=p-No2C6H4 时，两种反应都会产生明显的 50:50 反/同步产物。将 (E)-p-硝基苯乙烯-β-d 置于乙醇促进和 Cope 消除的条件下会导致完全顺反平衡。在任一组条件下都不会发生对亚硝基苯乙烯-α-d 的氘损失，不包括通过 α-芳基乙烯基碳负离子的异构化。最可能的异构化机制是在 E2 条件下将乙醇盐和 Cope 条件下的 ArCHDCHDNMe2O 可逆加成到对硝基苯乙烯的 β-碳上。对亚硝基丁二烯的顺反异构化速度足够快，可以排除导致碱基促进消除的立体化学的测定。

  DOI：

  10.1139/v86-172

文献信息

• DOHNER B. R.; SAUNDERS W. H., JR., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1026-1030
  作者：DOHNER B. R.、 SAUNDERS W. H., JR.

  DOI：——

  日期：——