3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione | 1372610-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 1372610-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ALIDBPUVZKMGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-hydroxy-3-isopropyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  导致苯并[c]chromen-6-ones和3-取代的异香豆素的串联反应

  摘要：

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101559
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1,3-环己二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烯胺酮导向 C-H 偶联重氮二羰基用于异香豆素和萘的骨架发散合成

  摘要：

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03288

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C bond annulation of enaminones with iodonium ylides to form isocoumarins
  作者：Zi Yang、Chaoshui Liu、Jieni Lei、Yi Zhou、Xiaohui Gao、Yaqian Li

  DOI：10.1039/d2cc05899e

  日期：——

  isocoumarins via Rh(III)-catalyzed C–H/C–C bond activation/annulation cascade of enaminones and iodonium ylides has been explored. The established protocol is characterized by an exceedingly simple reaction system, high regioselectivity and good functional group tolerance. Moreover, this strategy may provide a new route to cleavage of the C(sp2)–C(O) bond of unstrained ketones.

  已经探索了一种通过Rh( III ) 催化的烯胺酮和碘鎓叶立德的 C-H/C-C 键活化/环化级联合成异香豆素的直接方法。所建立的方案具有极其简单的反应体系、高区域选择性和良好的官能团耐受性的特点。此外，该策略可能为未应变酮的 C(sp 2 )–C(O) 键的裂解提供一条新途径。
• Rh-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Enaminones and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Access to Isocoumarins
  作者：Qian Wang、Ying Li、Jina Sun、Shiyu Chen、Hui Li、Yu Zhou、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02898

  日期：2023.5.5

  rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation and intramolecular C–C cascade annulation of enaminones and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance, mild reaction conditions, and the selective cleavage of the enaminone C–C bond. Notably, the cyclic 1,3-dicarbonyl compounds can in situ-generate iodonium ylide as a carbene precursor

  通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化和烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的分子内 C-C 级联环化，可以轻松获得异香豆素。合成方案具有广泛的底物范围，具有高官能团耐受性、温和的反应条件和烯胺酮 C-C 键的选择性裂解。值得注意的是，环状 1,3-二羰基化合物可以原位生成碘鎓叶立德作为卡宾前体，通过与 PhI(OAc) 2反应制备多环支架。还举例说明了该方法在制备有用的合成前体和生物活性骨架方面的应用。
• Tandem Reactions Leading to Benzo[c]chromen-6-ones and 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Shenghai Guo、Jianji Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101559

  日期：2012.2

  A simple and convenient protocol for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones and 3-substituted isocoumarins through a CuI-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzoates withcyclohexane-1,3-diones or acyclic 1,3-diones is developed. This strategy can also be extended to the one-pot synthesis of isoquinolin-1(2H)-one and 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione.

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with Diazodicarbonyls for Skeleton-Divergent Synthesis of Isocoumarins and Naphthalenes
  作者：Weiping Wu、Xuan Wu、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03288

  日期：2022.10.28

  tremendously useful for expanding the explorable chemical space but restricted by the limited available toolbox of skeleton-diversification chemistry. We report herein Rh(III)-catalyzed coupling of enaminones and diazodicarbonyls for skeleton-divergent synthesis of isocoumarins and naphthalenes. The diazodicarbonyl ring size and pH dependence of the skeleton-forming process demonstrates the achievement of both

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。