(1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate | 1013652-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1013652-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 470.436
• InChiKey: IXYCHPGKHAQFBI-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  192.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate 、 丁酰氯 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人唾液酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。第1部分：溶酶体唾液酸酶（NEU1）的选择性抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了选择性人溶酶体唾液酸酶（NEU1）抑制剂的设计和合成。合成了一系列酰胺连接的C9修饰的DANA（2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸）类似物，并确定了它们对所有四种人类唾液酸酶（NEU1-NEU4）的抑制活性。基于结构的方法用于研究具有实验观察到的活性的化合物的选择性基础。发现本研究的结果在定性上对于进一步设计具有治疗价值的同工型选择性人唾液酸酶抑制剂是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.084
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到(1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  人唾液酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。第1部分：溶酶体唾液酸酶（NEU1）的选择性抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了选择性人溶酶体唾液酸酶（NEU1）抑制剂的设计和合成。合成了一系列酰胺连接的C9修饰的DANA（2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸）类似物，并确定了它们对所有四种人类唾液酸酶（NEU1-NEU4）的抑制活性。基于结构的方法用于研究具有实验观察到的活性的化合物的选择性基础。发现本研究的结果在定性上对于进一步设计具有治疗价值的同工型选择性人唾液酸酶抑制剂是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.084