allyl (R)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoate | 179129-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl (R)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (R)-allyl 3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 179129-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NGMZBDQUDPFGGC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (R)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 迷迭香酸
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoic Acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl (R)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289

文献信息

• Synthesis of (+)-salvianolic acid A from sodium Danshensu
  作者：Kai Xu、Hao Liu、Delong Liu、Cheng Sheng、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.044

  日期：2018.10

  (+)-Salvianolic acid A, one of the most active components in the traditional Chinese medicine Danshen, has been synthesized over 10 steps in 6.5% overall yield. Starting from inexpensive ortho-vanillin and sodium Danshensu (synthesized via asymmetric catalysis in our group), the process consists of the following: A Wittig reaction that gives the desire product with absolute E-configuration, a demethylation

  （+）-丹酚酸A是传统中药丹参中活性最高的成分之一，已通过10步合成，总收率为6.5％。从廉价的原香草醛和丹参素钠（在我们的小组中通过不对称催化合成）开始，该过程包括以下内容：Wittig反应可得到具有绝对E-构型的所需产物，AlCl 3脱甲基反应的产率令人满意，以及对烯丙基基团进行实际的脱保护以提供最终产物（+）-丹酚酸A。当前的合成技术具有使用廉价的起始原料，反应条件温和的优势，并且具有用于大规模合成的潜力。