threo-4-vinyl-1,10-bis(benzyloxy)-6-decyn-5-ol | 100571-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-4-vinyl-1,10-bis(benzyloxy)-6-decyn-5-ol
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethenyl-1,10-bis(phenylmethoxy)dec-6-yn-5-ol
• CAS: 100571-33-3；100571-34-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: PAIICMVKKJRANL-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-vinyl-1,10-bis(benzyloxy)-6-decyn-5-ol 在 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 NaAlH₂(OCH₂CH₂OEt)2 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (5R,6R)-6-((E)-5-Benzyloxy-2-methyl-pent-1-enyl)-5-(3-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hex-2-ynal 、 Methylsulfanyl(6-phenylmethoxyhex-1-en-3-ylsulfanyl)methanone 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 6-Decyn-5-ol, 4-ethenyl-1,10-bis(phenylmethoxy)-, (R*,S*)- 、 threo-4-vinyl-1,10-bis(benzyloxy)-6-decyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022