3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone | 214330-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone
• 英文别名: 3-methyl DCK；[(9R,10R)-3,8,8-trimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 214330-42-4
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₁
• 分子量: 636.696
• InChiKey: XFDXYIVZZMRHDH-LJOHMEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(9R,10R)-3-(diethylaminomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第47部分：3-取代的3'，4'-Di-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-（+）-顺式-甲壳素衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00437-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。33.单甲基取代的3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从不同的起始原料不对称合成了四个异构的甲基取代的DCK类似物（2-5）。3-甲基，4-甲基和5-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（2-4）对HIV-1复制都非常有效H9淋巴细胞中的EC50值分别为<4.23 x 10（-7）microM和> 3.72 x 10（8），这比本实验中DCK和AZT的要好得多。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00367-9