[(9R,10R)-3-(acetoxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate | 371226-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(9R,10R)-3-(acetoxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: [(9R,10R)-3-(acetyloxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 371226-83-4
• 化学式: C₃₇H₄₂O₁₃
• 分子量: 694.733
• InChiKey: ZUQUAVHGVIGAMF-PYISTNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9R,10R)-3-(acetoxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到[(9R,10R)-3-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第47部分：3-取代的3'，4'-Di-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-（+）-顺式-甲壳素衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00437-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(9R,10R)-3-(acetoxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第47部分：3-取代的3'，4'-Di-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-（+）-顺式-甲壳素衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00437-1