(3RS,4SR)-4-Hydroxy-3-methyloctansaeure-isopropylester | 104910-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,4SR)-4-Hydroxy-3-methyloctansaeure-isopropylester
• 英文别名: i‐propyl‐4‐hydroxy‐3‐methyloctanoate
• CAS: 104910-77-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: HSDBOGIQKRMVBM-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylpropionyl chloride 、 (3RS,4SR)-4-Hydroxy-3-methyloctansaeure-isopropylester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-3-Methyl-4-<(R)-2-phenylpropionyloxy>octansaeure-isopropylester 、 (3S,4R)-3-Methyl-4-<(R)-2-phenylpropionyloxy>octansaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Claus; Mosandl, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  威士忌内酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3RS,4SR)-4-Hydroxy-3-methyloctansaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  利用邻位取代作用对γ和δ内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  在不同溶剂中研究了三氟乙酸催化邻位二取代γ-羟基酯的内酯化。反应动力学，监测通过NMR光谱，表明：（i）所述VIC -disubstituent效果是立体选择性的，因为反非对映体环关闭比基本上更迅速地顺式异构体的环; （ii）抗粘连作用比经典的索普-英戈尔德作用（也称为宝石-二取代作用）强得多，相反，顺式非对映异构体的速率常数与宝石-二取代酯的速率常数相当；（iii）vic可以通过增加两个取代基之一的空间位阻或在非极性溶剂中进行反应来增强-效应。能量垒的DFT计算（ΔG ‡）与实验数据非常吻合。畸变/相互作用激活应变模型与Winstein-Holness动力学方案一起，为vic效应的起源提供了更多的见识。这种作用的应用包括双取代的γ和δ内酯的非对映异构体拆分，其中是天然存在的烟草。内酯，威士忌和干邑橡木内酯以及Aerangis内酯。无论顺和反式这些内酯的非对映异构体以高收率和高非对映异构体过量（de>

  DOI：

  10.1039/c8ob02715c