Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-6-but-3-enyl-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester | 364066-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-6-but-3-enyl-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
• CAS: 364066-38-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BJZQORBYKYXEFN-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-6-but-3-enyl-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4S,5S,6S)-6-But-3-enyl-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Krief; Letesson; Swinnen, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 931 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-6-But-3-enyl-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pig liver esterase 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-6-but-3-enyl-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Krief; Letesson; Swinnen, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 931 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absolute Structure Determination of Camphanoate Derivatives of Five Bicyclo[3.1.0]hexane Compounds
  作者：A. Krief、T. Ollevier、D. Swinnen、B. Norberg、G. Baudoux、G. Evrard

  DOI：10.1107/s0108270197013929

  日期：1998.3.15

  The relative and absolute stereochemistry of five compounds, (1R,2S,4R,5S)-exo-2-acetoxy-3,3-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-exo-4-yl camphanoate, C20H28O6, (I), (1R,2S,4R,5S,6R)-exa-2-acetoxy-3,3,exo-6-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-exo-4-yl camphanoate, C21H30O6, (II), (1R,2S,4R,5S, 6R)-exo-2-acetoxy-3,3,exo-6-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-exo-4-yl camphanoate, C21H30O6, (III), (1S,2S,4R,5R,6S)-exo-2-acetoxy-endo-6-(3-butenyl)-3,3,exo-6-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-exo-4-yl camphanoate, C25H36O6, (IV), and (1S,2S,4R,5R,6S)endo-2-acetoxy-3,3,exo-6-trimethylbicyclo [3.1.0]hexan-endo-4-yl camphanoate, C21H30O6, (V), (camphanoate is 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) have been determined and the conformation of the five-membered ring of each one is discussed. These compounds were synthesized by an enantioselective esterase-catalysed hydrolysis followed by acylation with camphanoyl chloride.