(3R,4S,5E)-3-(4-bromophenyl)-7-mesityl-4-methyl-7-oxohept-5-enal | 1443516-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5E)-3-(4-bromophenyl)-7-mesityl-4-methyl-7-oxohept-5-enal
• 英文别名: (E,3R,4S)-3-(4-bromophenyl)-4-methyl-7-oxo-7-(2,4,6-trimethylphenyl)hept-5-enal
• CAS: 1443516-94-6
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₂
• 分子量: 413.354
• InChiKey: SCFGVUVWEYKYRM-FDFGCAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-2-en-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (3R,4S,5E)-3-(4-bromophenyl)-7-mesityl-4-methyl-7-oxohept-5-enal 、 (5E)-3-(4-bromophenyl)-7-mesityl-4-methyl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  无环二烯丙基甲硅烷基醚的有机催化，高对映选择性的乙烯基开山-迈克尔反应

  摘要：

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201207058

文献信息

• Organocatalytic, Highly Enantioselective Vinylogous Mukaiyama-Michael Reaction of Acyclic Dienol Silyl Ethers
  作者：Vaishali Gupta、Sai Sudhir、Tanmay Mandal、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201207058

  日期：2012.12.7

  acyclic: The first catalytic, enantioselective, vinylogous Michael reaction of linear, acyclic dienol silyl ethers was achieved. The reaction, based upon the principle of iminium ion catalysis, delivered 1,7‐dioxo compounds in one step with good yields, complete regio‐, and excellent enantioselectivity. γ‐Substituted dienol silyl ethers furnished products with two new stereogenic centers with good diastereoselectivity

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。