Porphobilinogen lactam methyl ester | 32682-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Porphobilinogen lactam methyl ester
• 英文别名: 3-(5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionic acid, methyl ester；3-(5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-propionsaeure-methylester；1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-propanoic acid, 5(4H)-oxo-6,7-dihydro-, methyl ester；methyl 3-(5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 32682-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: DTGFPHDESGJGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Porphobilinogen lactam methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以55%的产率得到5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 Jones reagent 、 氢气 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 钯 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen

  摘要：

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1602

文献信息

• Synthesis of Porphobilinogen via a Novel Ozonide Cleavage Reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Yongkai Li

  DOI：10.1021/ja016303q

  日期：2001.9.1

  Porphobilinogen lactam methyl ester (3a) has been prepared in seven steps, and approximately 20-30% overall yield, beginning with furfurylamine (4a).(24) Hydrolysis of 3a following the literature procedure then gave porphobilinogen (1). A key intermediate in our synthesis of 3a is the 7-oxonorbornene derivative 7a, which was derived from 4a utilizing a tandem Johnson ortho ester Claisen rearrangement

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 16. Proof that the single intramolecular rearrangement leading to natural porphyrins (type-III) occurs at the tetrapyrrole level
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Mary J. Meegan、Edward McDonald、Hanns K. W. Wurziger

  DOI：10.1039/p19810002786

  日期：——

  established earlier is thus proved to take place at the tetrapyrole level. Synthesis of singly 13C-labelled bilane (2) followed by its enzymic conversion into uro'gen-III serves to register each of the pyrrole rings of the product relative to the initial bilane. Finally, methods for synthesis of the bilane are developed in two different doubly 13C-labelled forms to allow the following key points to be established

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。
• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• Preparation of 2-carboxy-3,4-substituted pyrrole haptens and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00286-9

  日期：1996.4

  2-Carboxy-3,4-substituted pyrrole 1, the porphobilinogen (PBG, 2) like hapten was prepared via condensation of α-acetoxynitro compound (3) with benzyl isocyanoacetate (4) and further functional group transformations in good yields. Also, the hapten 1 was converted to PBG (2).

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。