ethyl 4-(4-methyl-N-((4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate | 1402273-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methyl-N-((4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[[4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-yl]methyl]amino]but-2-ynoate；ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[[4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-yl]methyl]amino]but-2-ynoate
• CAS: 1402273-72-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 475.606
• InChiKey: AMTBXOUWYLKLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methyl-N-((4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 4-(N-((4-hydroxycyclohex-2-enyl)methyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(4-methyl-N-((4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z

文献信息

• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。