ethyl 4-(4-methyl-N-((4-oxocyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate | 1402273-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methyl-N-((4-oxocyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl]amino]but-2-ynoate；ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl]amino]but-2-ynoate
• CAS: 1402273-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: QWKHKIHBADZIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methyl-N-((4-oxocyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate 在 indium(III) triflate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-N-((4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-2-enyl)methyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(4-methyl-N-((4-oxocyclohex-2-enyl)methyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z

文献信息

• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。