(2R,5S)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 909110-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,5S)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (+)-(2R,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；(2R,5S)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2R,5S)-2-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 909110-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BCQUPMLPDUCORX-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-60 °C
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 LiDBB 、 Pseudomonas lipoprotein lipase 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,5S)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines

  摘要：

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo060926a

文献信息

• Enzymatic desymmetrization of pyrrolidine and pyrroline derivatives
  作者：Robert Chênevert、Frédéric Jacques、Pascall Giguère、Mohammed Dasser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.022

  日期：2008.6

  The enzymatic desymmetrization of various meso-N-Boc-2,5-cis-disubstituted pyrrolidines and pyrrolines compounds by ester hydrolysis or transesterification provided the corresponding monoesters in high enantiomeric excess.

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。
• Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew D. Cheeseman、Timothy J. C. O'Riordan、Jessica A. Kershaw

  DOI：10.1039/b815332a

  日期：——

  The partial reduction of electron deficient pyrroles is an extremely versatile method that allows us to prepare substituted pyrrolidines and pyrrolizidines with trans-diol stereochemistry on the five membered ring.

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• US9580428B2
  申请人：——

  公开号：US9580428B2

  公开（公告）日：2017-02-28