3-[(4-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole | 1438877-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1438877-05-4
• 化学式: C₂₈H₂₂FNO₂S
• 分子量: 455.553
• InChiKey: WJSRMCQQXRGLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole 、 2-萘酚 在 potassium phosphate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles

  摘要：

  An efficient enantioselective Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been described. The protocol provides an efficient and convenient access to C-3 alkyl-substituted indole derivatives containing phenolic hydroxyl groups with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-[(4-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Michael Addition of Dicyanoolefins to Imine Intermediates Generated<i>in situ</i>from Arenesulfonylalkylindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Wu-Jun He、Liang-Liang Yu、Chang-Wu Cai、Zong-Le Zuo、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/adsc.201200286

  日期：2012.11.12

  An organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition of dicyanoolefins to vinylogous imine intermediates generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been developed. This protocol provides an easy and convenient approach to C-3 alkyl-substituted indole derivatives with high yields (up to 93%), diastereomeric ratios (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting

  已经开发了将二氰基烯烃的有机催化不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚就地产生的乙烯基类亚胺中间体上。该方案为C-3烷基取代的吲哚衍生物的高收率（高达93％），非对映异构体比率（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供了一种简便方法。所得的加合物也可以容易地转化为吡唑并衍生物或酮的α-烷基化产物，而非对映选择性和对映选择性不降低。