(E,E)-6-methyl-8-(benzyloxy)-2,6-octadien-1-ol | 100571-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-6-methyl-8-(benzyloxy)-2,6-octadien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-6-methyl-8-phenylmethoxyocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 100571-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: BZNLNYJBCZDXFO-OEIRUCHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-methyl-8-(benzyloxy)-2,6-octadien-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 5.0h， 生成 threo-(Z,E)-3-methyl-1-(benzyloxy)-6-vinyl-9-iodo-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,8-dodecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-6-methyl-8-(benzyloxy)-2,6-octadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(E,E)-6-methyl-8-(benzyloxy)-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022

文献信息

• Studies on taxadiene synthase: interception of the cyclization cascade at the verticillene stage and rearrangement to phomactatriene
  作者：Siew Yin Chow、Howard J. Williams、James D. Pennington、Samik Nanda、Joseph H. Reibenspies、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.029

  日期：2007.7

  The cyclization of geranylgeranyl diphosphate ( GGDP) to taxadiene catalyzed by taxadiene synthase has been suggested to proceed in stages, involving a transient bicyclic verticillyl carbocation intermediate, which also has been proposed in the biosynthetic pathway leading to phomactatriene by marine fungi of Phoma sp. On incubation with des-7-methylGGDP, which would be expected to decrease the stability of a carbocation produced by hydride migration, taxadiene synthase produced phomactatrienes as major products. This indicates that the verticillyl carbocation was indeed formed but underwent further skeletal rearrangements, diverging from the usual pathway taken by GGDP en route to taxadiene. Products were identified using GC-MS, one- and two-dimensional NMR, and X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00356a022

  日期：1986.3