1-ethynyl-2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 872173-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: [(4-ethynyl-2,5-bis(hexyloxy)phenyl)ethynyl]trimethylsilane；2-(4-Ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 872173-81-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: VHWKCWGGGKGANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-[2-[4-[4-[2-(4-Ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代的区域选择性去保护/ Sonogashira耦合协议收敛合成10 nm亚芳基乙炔分子线。

  摘要：

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。

  DOI：

  10.1021/jo051711o
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethynyl-2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代的区域选择性去保护/ Sonogashira耦合协议收敛合成10 nm亚芳基乙炔分子线。

  摘要：

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。

  DOI：

  10.1021/jo051711o

文献信息

• Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene) (OPE) Molecular Wires: Synthesis and Length Dependence of Photoinduced Charge Transfer in OPEs with Triarylamine and Diaryloxadiazole End Groups
  作者：Katharine E. Linton、Mark A. Fox、Lars-Olof Pålsson、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/chem.201406080

  日期：2015.3.2

  Steady‐state emission studies on the dyads 1–5 reveal a complicated behavior of the emission that is strongly medium dependent. In low polarity solvents the emission is characterized by a sharp high‐energy peak attributed to fluorescence from a locally excited (LE) state. In more polar environments the LE state is effectively quenched by transfer into an intramolecular charge‐transfer (ICT) state. The

  系统的合成和光物理，电化学和计算研究上的扩展系列triphenylamine- [CC-1,4-C的6 ħ 2（OR）2 ] Ñ -CC二苯基-1,3,4-恶二唑成对层分子（OR基团处于2,5-位置对位亚苯基环，R = C 6 H ^ 13 ; ñ = 0-5，化合物1，2，3，4和5分别）被报告。具有相同端基的相关分子，三苯胺-CC-1,4- C6 H 2（OR）2-CC-三苯胺（R = C 6 H 13 ; 6）和联苯-1,3,4-恶二唑-[CC- C6 H 2（OR）2 ] 2 -CC-二苯基-1还研究了3,4-恶二唑（R = C 6 H 13 ; 7）。这些D–B–A 1 – 5，D–B–D 6和A–B–A 7（D =电子供体，B =桥，A =电子受体）系统是使用钯催化的交叉偶联反应合成的新的对-亚苯基乙炔基砌块。在二元体系稳态排放研究1 - 5揭示了与介质密切相关的复
• Synthesis and Properties of Functionalized 4 nm Scale Molecular Wires with Thiolated Termini for Self-Assembly onto Metal Surfaces
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Joanna Gigon、Geoffrey J. Ashwell、Iain Grace、Colin J. Lambert

  DOI：10.1021/jo800120n

  日期：2008.7.1

  We report the synthesis of new oligo(aryleneethynylene) molecular wires of ca. 4 nm length scale by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling methodology. Key structural features are the presence of electron donor 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene (compounds 13 and 14) and electron acceptor 9-[di(4-pyridyl)methylene]fluorene units (compound 16) at the core of the molecules. Terminal thiolate substituents

  我们报告了新的寡聚（亚芳基乙炔）分子线的合成。通过钯催化的Sonogashira交叉偶联方法获得了4 nm的长度标度。关键的结构特征是存在电子给体9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴（化合物13和14）和电子受体9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴单元（化合物16）分子的核心。末端硫醇盐取代基被保护为氰基乙基硫基（13和16）或硫代乙酸酯衍生物（14）。在溶液电化学研究中，分子显示出明确定义的氧化还原过程。溶液中的光学性质与芴酮类似物6相似：对于最强吸收6，13和16是在区域λ最大= 387-393纳米，用13示出了在415nm处其不存在额外肩6和16 ; 该肩部被指定为从二硫醚到芴单元的HOMO-LUMO过渡。分子6，13，14和16上的金衬底表现出基本上对称的电流-电压形式的自组装单层（我- V）与金扫描隧道显微镜（STM）尖端接触时的特性。在中央单元中的化学修饰的效果6，14和16上的H