ethyl (2S,4R)-N-Boc-4-(3-phenylpropyl)pyroglutamate | 284024-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-N-Boc-4-(3-phenylpropyl)pyroglutamate
• 英文别名: (2S, 4R)-5-oxo-4-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 284024-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: YVKADWKWCCDPCP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-Boc-4-(3-phenylpropyl)pyroglutamate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-5-Cyano-4-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease

  摘要：

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00032-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R,E)-N-BOC-4-cinnamylpyroglutamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (2S,4R)-N-Boc-4-(3-phenylpropyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682

文献信息

• (2S,4S)-2-Amino-4-(2,2-diphenylethyl)pentanedioic acid selective group 2 metabotropic glutamate receptor antagonist
  作者：Ana Escribano、Jesus Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、S.Richard Baker、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00091-2

  日期：1998.4

  (2S,4S)-2-Amino-4-(4,4-diphenylbut-1-yl)-pentane-1,5-dioic acid 1m, is a novel metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonist with insignificant ionotropic affinity. It is selective antagonist of negatively-coupled cAMP-linked mGluRs with no effect on phosphoinositide coupled mGluRs. A series of 4-substituted glutamic acid analogues were prepared and it was found that compound 1k is tenfold more

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。
• Amino-bicyclic pyrazinones and pyridinones as coagulation serine protease inhibitors
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20050038030A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel amino-bicyclic pyrazinone and pyridinone compounds of Formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or factor VIIa. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明涉及一般用于抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。特别是，本发明涉及公式（I）的新型氨基双环吡唑酮和吡啶酮化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，其作为凝血级联反应中的丝氨酸蛋白酶酶类的选择性抑制剂具有用途，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa和/或因子VIIa。特别是，本发明涉及因子VIIa抑制剂化合物。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease
  作者：Xiaojun Zhang、Aaron C. Schmitt、Wen Jiang、Zelda Wasserman、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00032-5

  日期：2003.3

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.