N-[3-(4-amino-butylamino)-propyl]-3,4-dihydroxy-benzamide | 934747-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-amino-butylamino)-propyl]-3,4-dihydroxy-benzamide
• 英文别名: N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine；N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]-3,4-dihydroxybenzamide
• CAS: 934747-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: IMDGSDQDBBVVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-amino-butylamino)-propyl]-3,4-dihydroxy-benzamide 、 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine 在 His⁽⁶⁾-AsbB synthetase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-bis{N^1'-[3'',4''-bis(hydroxy)benzoyl]spermidinyl} citrate
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin 生物合成：AsbB 催化亚精胺与 N8-柠檬基-亚精胺及其 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基) 衍生物的缩合。

  摘要：

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。

  DOI：

  10.1039/b809353a
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]-3,4-bis(benzyloxy)carbamate trifluoroacetic acid salt (1:2) 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-[3-(4-amino-butylamino)-propyl]-3,4-dihydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin 生物合成：AsbB 催化亚精胺与 N8-柠檬基-亚精胺及其 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基) 衍生物的缩合。

  摘要：

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。

  DOI：

  10.1039/b809353a

文献信息

• Enantioselective desymmetrisation of citric acid catalysed by the substrate-tolerant petrobactin biosynthetic enzyme AsbA
  作者：Daniel Oves-Costales、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b823147h

  日期：——

  AsbA catalyses the highly enantioselective desymmetrisation of citric acid via ATP-dependent condensation with spermidine, as well as the condensation of citric acid with several spermidine analogues and the condensation of the citric acid analogue tricarballylic acid with spermidine, suggesting that it may be a useful biocatalyst for asymmetric synthesis.

  AsbA 通过 ATP 依赖的亚精胺缩合催化柠檬酸的高度对映选择性去对称化，以及柠檬酸与几种亚精胺类似物的缩合以及柠檬酸类似物三羧酸与亚精胺的缩合，表明它可能是一种有用的生物催化剂用于不对称合成。