[(4R,5R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 201294-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: [(4R,5R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 201294-16-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: NRCURZWWYSYRKY-PGSVNHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-[(4R,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-2-enal diethyl acetal 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(4R,5R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5