N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine | 934747-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine
• 英文别名: 3,4-Dihydroxybenzoyl-citryl-spermidine；2-[2-[4-[3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]propylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 934747-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₉
• 分子量: 455.465
• InChiKey: FXIUYHSBLDKCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚精胺 、 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine 在 His⁽⁶⁾-AsbB synthetase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8,N'8-citryl-bis(spermidine)
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin 生物合成：AsbB 催化亚精胺与 N8-柠檬基-亚精胺及其 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基) 衍生物的缩合。

  摘要：

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。

  DOI：

  10.1039/b809353a
• 作为产物：
  描述：

  2-({4-[3-(3,4-bis-benzyloxy-benzoylamino)-propylamino]-butylcarbamoyl}-methyl)-2-hydroxy-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以30.1 mg的产率得到N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin 生物合成：AsbB 催化亚精胺与 N8-柠檬基-亚精胺及其 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基) 衍生物的缩合。

  摘要：

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。

  DOI：

  10.1039/b809353a

文献信息

• Petrobactin biosynthesis: AsbB catalyzes condensation of spermidine with N8-citryl-spermidine and its N1-(3,4-dihydroxybenzoyl) derivative
  作者：Daniel Oves-Costales、Nadia Kadi、Mark J. Fogg、Lijiang Song、Keith S. Wilson、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b809353a

  日期：——

  virulence-conferring siderophore petrobactin in Bacillus anthracis, is shown to catalyze efficient ATP-dependent condensation of spermidine, but not N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-spermidine, with N8-citryl-spermidine or N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-N8-citryl-spermidine, suggesting that N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-spermidine is very unlikely to be a significant intermediate in petrobactin biosynthesis, contrary to previous

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。