(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldiselanyl]methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane | 67816-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldiselanyl]methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 67816-34-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀Se₂
• 分子量: 644.48
• InChiKey: ZHJIDODBIWCTPD-KPUDSNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldiselanyl]methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以50%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylselanylmethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  硒连接的新糖缀合物和假二糖的合成

  摘要：

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.075
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 dilithiodiselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldiselanyl]methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  硒连接的新糖缀合物和假二糖的合成

  摘要：

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.075

文献信息

• Stereoselective glycoconjugation of steroids with selenocarbohydrates
  作者：Ricardo F. Affeldt、Francisco P. Santos、Rafael S. da Silva、Oscar E. D. Rodrigues、Ludger A. Wessjohann、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/c6ra21485a

  日期：——

  A methodology that brings together sugar and steroid scaffolds linked by a selenium atom is discussed in this work. A series of 6β and 3α glycoconjugated steroids were achieved by stereoselective nucleophilic substitution of cholesterol, pregnenolone, stigmasterol and sitosterol with different seleno-pyranosides and furanosides.

  在这项工作中讨论了将通过硒原子连接的糖和类固醇骨架结合在一起的方法。通过将胆固醇，孕烯醇酮，豆甾醇和谷固醇用不同的硒代吡喃糖苷和呋喃糖苷进行立体选择性亲核取代，可获得一系列6β和3α糖缀合的类固醇。
• Synthesis of 1,2,3-triazolylpyranosides through click chemistry reaction
  作者：Hélio A. Stefani、Nathália C.S. Silva、Flávia Manarin、Diogo S. Lüdtke、Julio Zukerman-Schpector、Lucas Sousa Madureira、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.102

  日期：2012.4

  We have developed an efficient method for the synthesis of functionalized C-glycosyl 1,2,3-triazoles through a Cu(1)-promoted azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition between a TMS-protected C-alkynyl-glycoside and organic azides. The reaction was accelerated by ultrasound irradiation and the addition of a base was not necessary to obtain the 1,2,3-triazole product. Moreover, further manipulation of the products led to chiral molecules with a C-glycoside linkage. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.