(1R,3S,5R)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one | 105814-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,3S,5R)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one
• 英文别名: (1r,3s,5r)-3-Ethyl-1,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
• CAS: 105814-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FZJJAOPBESMYFX-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(1R,3S,5R,6R)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(((tert-butyldimethyl)silyl)oxy)pentanal 在 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the (+)-pheromone of the male swift moth L.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84456-1

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of pyran derivatives. An approach to the stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives
  作者：Philip DeShong、David M Simpson、Ming-Teh Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99149-4

  日期：1989.1

  Peracid oxidation and HF-catalyzed treatment of furfuryl alcohol derivatives affords lactone products arising from a highly stereoselective rearrangement process. The lactones serve as precursors of highly functionalized anti-1,3-diol derivatives.

  过酸氧化和糠醛醇衍生物的HF催化处理提供了由高度立体选择性重排过程产生的内酯产物。内酯用作高度官能化的抗-1,3-二醇衍生物的前体。
• Total synthesis of the (+)-pheromone of the male swift moth L.
  作者：Philip DeShong、Ming-Teh Lin、Joseph J Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84456-1

  日期：1986.1
• MORI, KEHNDZI;KISIDA, XIROSI
  作者：MORI, KEHNDZI、KISIDA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• JPS6348283A
  申请人：——

  公开号：JPS6348283A

  公开（公告）日：1988-02-29
• Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l
  作者：Kenji Mori、Hirosi Kisida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82077-9

  日期：1986.1