(2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine | 153198-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine
• CAS: 153198-51-7
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃
• 分子量: 433.675
• InChiKey: OSHZONWMBXWWMT-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6