3-{3-(2-benzyloxyethyl)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]-2-oxopiperidin-3-yl}-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester | 934586-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{3-(2-benzyloxyethyl)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]-2-oxopiperidin-3-yl}-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester
• CAS: 934586-55-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₆
• 分子量: 530.58
• InChiKey: ZLBQQPXHHKTBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  131.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-(2-benzyloxyethyl)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]-2-oxopiperidin-3-yl}-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾诱导重氮酮酰亚胺在吲哚基π-键上的环加成反应

  摘要：

  一系列由 (1 H-indol-3-yl) 乙酰氯和烷基 2-重氮-3-(3-取代-2-氧代哌啶-3-基)-3-氧代丙酸酯制备的重氮酮酰亚胺用铑(II)处理) 醋酸盐。亚氨基羰基氧在所得铑卡宾中心的攻击产生了瞬态推拉羰基叶立德偶极子，该偶极子在吲哚π-键上经历了分子内偶极环加成。在大多数情况下，产生的环加合物是关于偶极子的 ENDO 环加成的结果，这完全符合最低能量过渡态。有趣的是，当乙酸叔丁酯取代基位于起始重氮酮亚胺的环连接处时，EXO-环加合物是获得的唯一产物。在这种情况下，

  DOI：

  10.1055/s-2007-967982
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{3-(2-benzyloxyethyl)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]-2-oxopiperidin-3-yl}-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾诱导重氮酮酰亚胺在吲哚基π-键上的环加成反应

  摘要：

  一系列由 (1 H-indol-3-yl) 乙酰氯和烷基 2-重氮-3-(3-取代-2-氧代哌啶-3-基)-3-氧代丙酸酯制备的重氮酮酰亚胺用铑(II)处理) 醋酸盐。亚氨基羰基氧在所得铑卡宾中心的攻击产生了瞬态推拉羰基叶立德偶极子，该偶极子在吲哚π-键上经历了分子内偶极环加成。在大多数情况下，产生的环加合物是关于偶极子的 ENDO 环加成的结果，这完全符合最低能量过渡态。有趣的是，当乙酸叔丁酯取代基位于起始重氮酮亚胺的环连接处时，EXO-环加合物是获得的唯一产物。在这种情况下，

  DOI：

  10.1055/s-2007-967982