(R)-5-{(2S,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-fluoro-pentanoic acid methyl ester | 105604-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-{(2S,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-fluoro-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-5-[(2S,3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
• CAS: 105604-44-2
• 化学式: C₅₄H₇₃FO₆Si₂
• 分子量: 893.339
• InChiKey: FAAUFODKQFDUEL-HNEMEPOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-{(2S,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-fluoro-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6,9α-epoxy-5(R)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxy-6(S)-methoxyprost-13(E)-en-1-oic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-{(2R,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-fluoro-pentanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-叔丁基甲苯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium triflate 作用下， 反应 72.5h， 生成 (R)-5-{(2S,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-fluoro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003

文献信息

• Synthesis of 5-fluoroprostacyclin
  作者：Stevan W. Djuric、Robert B. Garland、Leonard N. Nysted、Raphael Pappo、Gatis Plume、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00382a003

  日期：1987.3