2-[2,3-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetonitrile | 95165-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2,3-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 95165-95-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: DTYGMEIVDDVIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,3-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetonitrile 在 RuCl₂(PPh₃) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)]
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines in the Presence of Secondary Amines with Acyl Cyanides. Highly Efficient Methods for the Synthesis of Spermidine and Spermine Alkaloid
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Nobuyuki Nakajima

  DOI：10.1246/cl.1987.879

  日期：1987.5.5

  Acyl cyanides are highly useful reagents for the chemoselective acylation of primary amines in the presence of secondary amines. The reaction provides the versatile method for the short-step synthesis of various naturally occurring polyamines.

  酰基氰化物是在仲胺存在下化学选择性酰化伯胺的非常有用的试剂。该反应为各种天然多胺的短步合成提供了通用方法。
• Murahashi; Naota, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 203 - 213
  作者：Murahashi、Naota

  DOI：——

  日期：——