4-eicosanoyloxybenzoic acid | 40654-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-eicosanoyloxybenzoic acid
• 英文别名: 4-n-icosyloxybenzoic acid；4-eicosyloxybenzoic acid；4-icosyloxy benzoic acid；4-Icosoxybenzoic acid
• CAS: 40654-41-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: QGSYPIIDJPHKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-eicosanoyloxybenzoic acid 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、270.0 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 3'-((4-((4-(icosyloxy)benzoyl)oxy)benzoyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-(undec-10-en-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含硅多亲弯曲核分子：纳米偏析对于非手性分子形成的液晶相中手性和极性顺序发展的重要性

  摘要：

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的

  DOI：

  10.1021/ja057685t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(icosyloxy)benzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-eicosanoyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键与范德华相互作用：非共价相互作用对液-固界面二维自组装的竞争影响

  摘要：

  利用扫描隧道显微镜（STM）建立了在液体-固体界面上物理吸附的各种4-烷氧基苯甲酸的自组装单层结构。这项研究实质上是为了探索范德华力和氢键相互作用对二维自组装过程的竞争影响。这些酸衍生物可以形成氢键键合的二聚体。但是，二聚体以相对复杂的薄片形式组织起来。这些薄片的特征是沿着薄片的传播方向存在规则的不对称或扭结。根据烷基链与下面的石墨底物的配位机理，讨论了扭结薄片的形成。沿着薄片的纽结的位置取决于烷基链中碳原子的数量（奇数或偶数）。该结果表明烷基链单元的协同范德华相互作用在表面组装的超分子图案上引入了奇数/偶数链长效应。即使与氢键受体络合，奇/偶效应也会保留。但是，随着溶剂从1-苯基辛烷变为1-辛酸，扭结的薄片以及奇/偶效应都消失了。这种溶剂诱导的超分子模式的收敛是通过在2D晶格中辛酸分子的共结晶而实现的，这从高分辨率STM图像中可以明显看出。从竞争范德华力和氢键相互作用的角度讨论了溶剂共吸附现象。

  DOI：

  10.1002/chem.201001653

文献信息

• Ferroelectric Liquid Crystals Induced by Atropisomeric Dopants:  Dependence of the Polarization Power on the Core Structure of the Smectic C Host
  作者：Despina Vizitiu、Carmen Lazar、Brian J. Halden、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja990965m

  日期：1999.9.1

  A series of 11 chiral dopants with an atropisomeric core derived from 4,4‘-dihydroxy-2,2‘,6,6‘-tetramethyl-3,3‘-dinitrobiphenyl were synthesized in optically pure form. These compounds were doped into five different smectic C (SC) liquid crystal hosts to induce a ferroelectric SC* liquid crystal phase, and the reduced polarization Po was measured as a function of the dopant mole fraction xd over the

  以光学纯的形式合成了一系列 11 种手性掺杂剂，其具有源自 4,4'-二羟基-2,2',6,6'-四甲基-3,3'-二硝基联苯的阻转异构核。这些化合物被掺杂到五种不同的近晶 C (SC) 液晶主体中以诱导铁电 SC* 液晶相，并且在 0.005 < xd ≤ 0.05 的范围内，测量降低的极化 Po 作为掺杂剂摩尔分数 xd 的函数。发现极化功率 δp 强烈依赖于 SC 主体的核心结构。例如，掺杂剂 (+)-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitro-4,4'-bis[(4-octyloxybenzoyl)oxy]biphenyl 的 δp 值 <30 nC在苯甲酸苯酯 SC 主体中为 /cm2，在苯基嘧啶 SC 主体中为 1738 nC/cm2；后者是迄今为止文献中报道的最高极化功率值之一。
• Verwendung von sebosuppressiven kosmetischen Mitteln, enthaltend Alkoxybenzoesäureester
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0114051A1

  公开（公告）日：1984-07-25

  Kosmetische Mittel zur Behandlung von Seborrhoe enthalten 0,01-10 (0,05-5,0) Gew.% an p-Alkoxy-benzoesäureestern der allgemeinen Formel R1 = n-Alkyl- (C6-20) R2 = CH20R3, C2H4OR3, CH20C2H40R3, CH2OH, C2H40H, CHCH30H, CH2NR3R4, C2H4NR3R4, C02R4 oder CH2CO2R3 (R3, R4 = gleiche oder verschiedene Alkylreste (C1-4) Diese Derivate sind neue Verbindungen, die nach bekannten Verfahren herzustellen sind, z.B. die Alkyloxyalkyl- bzw. Hydroxyalkylester aus den entsprechenden p-Alkoxy-benzoesäuremethylestern durch Umsetzung mit geeigneten Alkoholkomponenten oder durch Umsetzung der Na-Salze der Alkoxysäuren mitAlkylhalogeniden, -sulfaten oder-sulfonaten mit Resten gemäss R2 oder durch direkte Veresterung durch Wasserabspaltung in Gegenwart saurer Katalysatoren.

  用于治疗脂溢性皮炎的化妆品含有 0.01-10（0.05-5.0）%（按重量计）的对烷氧基苯甲酸酯，其通式为 R1 = 正烷基-（C6-20） R2 = CH20R3、C2H4OR3、CH20C2H40R3、CH2OH、C2H40H、CHCH30H、CH2NR3R4、C2H4NR3R4、C02R4 或 CH2CO2R3（R3、R4 = 相同或不同的烷基（C1-4））。 这些衍生物是新的化合物，可以通过已知的方法制备，例如由相应的对烷氧基苯甲酸甲酯制备烷氧基烷基或羟基烷基酯，方法是与合适的醇组分反应，或烷氧基酸的 Na 盐与烷基卤化物、硫酸盐或磺酸盐与根据 R2 的自由基反应，或在酸性催化剂存在下通过裂解水直接酯化。
• Conformation-Changeable π-Electronic Systems with Metastable Bent-Core Conformations and Liquid-Crystalline-State Electric-Field-Responsive Properties
  作者：Kazuto Nakamura、Shinya Sugiura、Fumito Araoka、Satoshi Aya、Yoichi Takanishi、Go Watanabe、Ryuma Sato、Yasuteru Shigeta、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03791

  日期：2021.1.15
• US4503244A
  申请人：——

  公开号：US4503244A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Hydrogen Bonding Versus van der Waals Interactions: Competitive Influence of Noncovalent Interactions on 2D Self-Assembly at the Liquid-Solid Interface
  作者：Kunal S. Mali、Kathleen Lava、Koen Binnemans、Steven De Feyter

  DOI：10.1002/chem.201001653

  日期：2010.12.27

  along a lamella depends on the number (odd or even) of carbon atoms in the alkyl chain. This result indicates that concerted van der Waals interactions of the alkyl chain units introduce the odd/even chain‐length effect on the surface‐assembled supramolecular patterns. The odd/even effects are retained even upon complexation with a hydrogen‐bond acceptor. However, as the solvent is changed from 1‐phenyloctane

  利用扫描隧道显微镜（STM）建立了在液体-固体界面上物理吸附的各种4-烷氧基苯甲酸的自组装单层结构。这项研究实质上是为了探索范德华力和氢键相互作用对二维自组装过程的竞争影响。这些酸衍生物可以形成氢键键合的二聚体。但是，二聚体以相对复杂的薄片形式组织起来。这些薄片的特征是沿着薄片的传播方向存在规则的不对称或扭结。根据烷基链与下面的石墨底物的配位机理，讨论了扭结薄片的形成。沿着薄片的纽结的位置取决于烷基链中碳原子的数量（奇数或偶数）。该结果表明烷基链单元的协同范德华相互作用在表面组装的超分子图案上引入了奇数/偶数链长效应。即使与氢键受体络合，奇/偶效应也会保留。但是，随着溶剂从1-苯基辛烷变为1-辛酸，扭结的薄片以及奇/偶效应都消失了。这种溶剂诱导的超分子模式的收敛是通过在2D晶格中辛酸分子的共结晶而实现的，这从高分辨率STM图像中可以明显看出。从竞争范德华力和氢键相互作用的角度讨论了溶剂共吸附现象。