(R)-(1-bromopropan-2-yl)benzene | 116724-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-bromopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: [(2R)-1-bromopropan-2-yl]benzene
• CAS: 116724-02-8
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: XJWVCWQKZQENDS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-bromopropan-2-yl)benzene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2RS,4S)-2-methyl-4-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(1-bromopropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Potent Kv1.3 inhibitors from correolide—modification of the C18 position

  摘要：

  Kv1.3, the voltage-gated potassium channel in human T cells, represents a new target for treating immunosuppression and autoimmune diseases. Correolide (1), a pentacyclic natural product, is a potent and selective Kv1.3 channel blocker. Simplification of correolide via removal of its E-ring generates enone 4, whose modification produced a new series of tetracyclic Kv1.3 blockers. The structure-activity relationship for this class of compounds in two functional assays, Rb_Kv and human T cell proliferation, is presented herein. The most potent analog 43 is 15-fold more potent than correolide as inhibitor of human T cell proliferation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.058

文献信息

• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。
• Tethered ruthenium(II) η6-arene complexes: assessing the potential of benzylic substituents to control metal-centred chirality, and applications in asymmetric transfer hydrogenations of ketones
  作者：Stephanie Shroot、Timothy J. Prior、Charlotte Wiles、Benjamin S Murray

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122232

  日期：2022.2

  of a small series of tethered ruthenium(II) η6-arene complexes is described, where a single benzylic substituent is examined as a route to enforcing chirality at the metal centre upon ligation of a tethered bidentate ligand. The application of these complexes as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones is described, with moderate enantioselectivities confirming the validity of the

  描述了小系列系留钌 (II) η 6 -芳烃配合物的合成和表征，其中检测单个苄基取代基作为在连接系留双齿配体时在金属中心增强手性的途径。描述了这些配合物作为催化剂在酮的不对称转移氢化中的应用，适度的对映选择性证实了该方法的有效性。
• Tetracyclic triterpene derivatives with immunosuppressant activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06100293A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  The compounds of Formula I ##STR1## are useful as immunosuppressive agents.

  式I的化合物##STR1##可用作免疫抑制剂。
• Diastereoselective Noncovalent Synthesis of Hydrogen-Bonded Double-Rosette Assemblies
  作者：Leonard J. Prins、Ron Hulst、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2288::aid-chem2288>3.0.co;2-3

  日期：2002.5.17

  or M) in the corresponding hydrogen-bonded assemblies 1(3).(CA)(6) (de>98 %). The high degree of chiral induction results from the presence of six chiral centers in close proximity (C(alpha)) to the core of the assembly. A much lower level of chiral induction is observed for assemblies with chiral centers that are more remote (C(beta)). All diastereomerically pure assemblies 1(3).(CA)(6) exhibit very

  杯[4]芳烃1的二蜜胺组分中或氰尿酸酯组分CA中存在的手性中心在相应的氢键键合组件1（3）。（CA）（6）（de）中定量诱导一种惯性（P或M）。 > 98％）。高度的手性诱导是由于六个手性中心（Cα）与装配体的核心非常接近。对于具有更远的手性中心（Cβ）的装配体，观察到了更低的手性诱导水平。所有非对映体纯组装1（3）。（CA）（6）都显示出非常高的CD活性（deltavarepsilon（max）约100 L mol（-1）cm（-1）），与低CD活性（deltavarepsilon （最大）
• Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1090 - 1099
  作者：Crombie,L. et al.

  DOI：——

  日期：——