N-[（1S，2S）-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲 | 1027476-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[（1S，2S）-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-Aminocyclohexyl]-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1027476-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₇F₆N₃S
• 分子量: 385.376
• InChiKey: XZECTQVYSKGNEA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[（1S，2S）-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲 在 硫脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-((3aS,7aS)-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚和苯胺进行催化剂控制的区域选择性氯化反应

  摘要：

  我们报道了利用路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚的高效邻位选择性亲电子氯化。硒醚催化剂的选择性与我们先前报道的双硫脲邻位选择性催化剂相当，催化剂负载量低至1％。新的催化系统还使我们能够扩展这种化学反应，从而获得对未保护的苯胺的优异的邻位选择性。该反应的选择性高达> 20：1邻/对，而对苯酚和苯胺的固有选择性约为1：4邻/对。一系列初步研究表明，底物需要一个氢键部分才能实现选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01917
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[（1S，2S）-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  Pro-Pro 二肽-硫脲有机催化剂在 α-亚氨基酯和丙酮酸盐之间的曼尼希反应中

  摘要：

  双功能肽-硫脲有机催化剂对映选择性催化甲苯磺酰基保护的乙醛酸亚胺和丙酮酸酯之间的曼尼希反应。N-末端脯氨酸部分负责该反应的立体诱导。DFT 计算、NMR 光谱和质谱证实了催化剂的双功能性质和两种底物的同时活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200106
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-[（1S，2S）-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4S)-5-硝基-4-(4-硝基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159

文献信息

• [EN] CONCISE PROCESS FOR PREPARING 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ CONCIS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2018025295A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives, and particularly a simple process for preparing 5-substituted 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives. In addition, the present invention relates to a novel pyrrolidine carboxylic acid derivative, its manufacture, pharmaceutical compositions containing it and its use as a catalyst.

  本发明涉及一种制备3-吡咯烷羧酸衍生物的方法，特别是一种制备5-取代的3-吡咯烷羧酸衍生物的简单方法。此外，本发明涉及一种新型吡咯烷羧酸衍生物，其制造方法，含有它的药物组合物以及其用作催化剂的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20160073631A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。
• [EN] NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SPIROOXINDOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：OKINAWA INST OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORP

  公开号：WO2014058035A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed is a compound of formula I: wherein Rｿ1?, Rｿ2?, Rｿ3?, Rｿ4?, Rｿ5?, n and m are defined herein. The compound of formula I is prepared by a concise, catalytic enantioselective formal hetero-Diels-Alder (hDA) reactions of enones with isatins and is useful for making pharmaceutical composition for the treatment of proliferative diseases.

  公开了一种具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m在此处定义。化合物的制备方法是通过简洁的、催化的对映选择性正式杂环-Diels-Alder（hDA）反应，将烯酮与异喹啉反应，用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。